Roger Whittaker kwam in 1936 in Kenia ter wereld, als zoon van Engelse ouders. Begin de jaren 1960 begon hij een carrière als muzikant. Die kwam pas echt van de grond aan het einde van dat decennium. In 1969 lukte zijn grote doorbraak met ‘Durham Town’. Tot zijn grootste hits behoren ook ‘Albany’ en ‘The Last Farewell’. Met dat laatste nummer boekte hij succes in de Verenigde Staten, waarna hij ook in Europa succesvol werd.
Zijn trouwste fans had hij in Duitsland. Hij nam vele liedjes op in het Duits met behulp van fonetische transcripties, waarbij hij worstelde met de umlaut.
Whittaker verscheen al jaren niet meer in het openbaar. Hij woonde met zijn vrouw Natalie in het zuiden van Frankrijk.